Nascida a 23 de Junho de 1937 em Boston, Massachusetts. Os pais eram Gordon Johnson e P. Baxter (as vidas passadas de Dan Gordon e Piper Halliwell). Pode ter tido irmãs que incluíam Phoebe, Pearl e Sylvia. O nome de solteira era ou Johnson ou Baxter. Era uma bruxa e uma descendente de Melinda Warren. Nasceu com o poder de telecinésia que passou para as suas netas, Prue e Paige, e para os bisnetos Wyatt e Chris.
Casou-se com Allen Halliwell, e mudou o seu nome de solteira. Teve com ele uma filha, Patricia Halliwell, futura mãe das Charmed Ones.
Penelope Halliwell (mas conhecida por "Penny") foi uma lutadora pela paz até ao momento em que Allen foi assassinada pela sua melhor amiga, Robyn, e pelo namorado de Robyn, o bruxo Nigel. Como resultado desta traição, Penny torna-se numa lutadora de demónios. Conseguiu controlar os seus poderes de telecinésia e criou muitas poções e encantamentos próprios. Era conhecida por ser uma feiticeira poderosa.
Penny casou-se quatro vezes (incluindo a primeira com Allen), e esteve noiva por seis vezes, mas as relações não resultaram. Quando Patty casou Victor Bennet, Penny não permitiu que esta adopta-se o último nome do marido, uma tradição também seguida pelas suas netas.
Penny testemunhou o nascimento das suas netas Prudence Halliwell , Piper Halliwell e Phoebe Halliwell , que mais tarde a começaram a tratar por 'Grams'. Quando Patty foi forçada para dar imunidade ao bruxo Nicholas, Grams não teve outra hipótese e tirou os poderes das irmãs até ao momento em que estivessem prontas para os receber novamente.
Grams foi forçada a manter o segredo sobre o nascimento quarta filha de Patty e de Sam Wilder, Paige Matthews de todos. Penny ajudou a Patty e o Sam a decidirem-se que o mais indicado era dar a bebé para adopção, porque os relacionamentos entre as bruxas e o Luzes-Brancas foram proibídos pelos Elders. Após a morte de Patty, Grams ficou com o papel de mãe das suas três netas e discutia frequentemente com o pai destas, Victor de como educar as crianças. Por causa disto, Victor ficou muito tempo sem ver as filhas.
Anos mais tarde, Grams desenvolveu uma doença do coração. Quis manter as meninas de receber os seus poderes permanentemente, assim criou uma poção para tirar-lhes os poderes. No dia 5 de Março decidiu dar a poção às irmãs, mas teve um ataque cardíaco e caiu das escadas. Transformou-se em anjo da guarda, mantendo olho sobre as suas netas.
Grams, como alta dignatária, uniu Leo Wyatt e Piper na cerimónia de casamento destes. Quando se soube que o primeiro filho destes era um rapaz, ficou desiludida e opôs-se porque acreditava que a linha da família era só constituída por raparigas, até que aceita o seu bisneto, Wyatt Halliwell .
Quando Grams descubriu sobre a morte de Gideon, ficou insegura em confiar em Leo. Aprendeu mais tarde que era o único que ele podia ter feito e voltou-o a aceitá-lo.
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